Мягкое окисление алкенов

При мягком окислении алкены превращаются в гликоли (двухатомные спирты). Атомы-восстановители в этих реакциях – атомы углерода, связанные двойной связью.

Различают два типа реакций окисления алкенов: - мягкое окисление, при котором разрывается π-связь и сохраняется углеродный скелет молекулы; - жёсткое окисление с разрывом как π-, так и σ-связей С=С, приводящее к разрушению углеродного скелета.

Алкены с двойной связью, сопряженной с карбонильной группой или другим акцепторным заместителем, малоактивны и для их окисления лучше использовать более сильные окислители, такие как трифторперуксусная кислота, получаемая из ангидрида трифторуксусной кислоты и 90%-ной перекиси водорода в хлористом метилене.

Так, при окислении этилена образуется этиленгликоль (этандиол-1,2): CH 2 = CH 2 + [ O ] + H 2 O ⟶ KMnO 4 CH 2 OH − CH 2 OH .

Продуктами жёсткого окисления могут быть карбоновые кислоты, кетоны, углекислый газ. Алкены, как и все углеводороды, горят на воздухе. Продуктами полного окисления алкенов являются углекислый газ и вода.